ישיבה תיכונית דימונה
קבלת תלמידים
כשגלעד היה בישיבה התיכונית, הרב דודי ביקש ממנו להיות שותף בתהליך בחירת קבלת התלמידים לישיבה. הוא הרגיש את מלוא כובד האחריות ולא ידע איך יש לו זכות להכריע את גורלם של ילדים אחרים. הוא כתב על כך ביומן שלו, ובסוף סיכם: אם הרב דודי סומך עלי, אז אני צריך לעשות את זה הכי טוב שרק אפשר.
תקופת בגרויות
סיפר עז הבנדוד (שגם למד בדימונה), שבאחת הפעמים שהייתה לאבא שלנו נסיעה לאילת לאיזה כנס הוא לקח את גלעד ואותו טרמפ. זו הייתה תקופת בגרויות, ואבא ביקש מגלעד להוציא אנסין באנגלית ולהתחיל לענות. גלעד שבר את השיניים, התאמץ, היה לו נורא קשה ואבא לא וויתר לו בכלל, וגם גלעד לא הפסיק לנסות. באיזשהו שלב ליד ים המלח הם עצרו לפקל קפה ונוף, וגלעד תוך שנייה שינה מצב, לרוגע, שלווה ונחת. כאילו הוא לא הזיע בטירוף לפני שתי דקות. זה מאוד אופייני לאישיות שלו, שהוא ידע לעבוד ועם זה להנות ולנוח.
אהבת ארץ ישראל
אחד החמשושים שלו מדימונה סיפר, שכל שבת היו חבורות שהשמיניסטים העבירו, ופעם אחת גלעד העביר חבורה שהוא קרא לה "אהבת ארץ ישראל על פי הגמרא". הוא פשוט לימד את הדפים האחרונים של מסכת כתובות שעוסקים במעלה המיוחדת של א"י, בהתלהבות ממש כאילו הוא חי את זה.
עזרה לחמשוש
חמשוש שלו מדימונה סיפר, שבתחילת שנה היה לו קצת קשה חברתית במקום, והיתה איזו פעילות תחילת שנה שמיניסטים חמשושים, וגלעד ישב איתו ודיבר איתו איזה שעתיים וחיזק אותו (לא מובן מאליו מבחינת הנורמה של היחס בין שמיניסטים לחמשושים), וזה היה משמעותי והשפיע על זה שנשאר בישיבה וב"ה בסוף שמח והתפתח שם.
