יום לפני הגיוס הוא ישב לשיחה רצינית עם הרב יהודה. השאלה הגדולה שלו, הדבר שהכי הטריד את גלעד היה איך הוא נשאר מחובר לישיבה, איך הוא שומר על קשר עם הקודש. החיבור אל הקודש גם בתוך עולם העשייה והצבא היה חזק מאד, חיבור פנימי ועוצמתי. הוא שמר על קשר גם באמצעות ביקורים בישיבה וגם דרך תקשורת של שאלות בהודעות סמס וטלפונים לרבנים. אפילו לימים, בזמן ההכנות לכניסה לרצועת עזה, הפלוגה שלו קיבלה מזון ופינוקים והוא שלח שאלה לרב דוד איך הוא יכול להשתמש בכלים שכנראה לא נטבלו וכשרותם מוטלת בספק.